Владимир Кличко
После Олимпиады Владимир вместе с братом Виталием переехал в Германию и заключил контракт с промоутерской компанией Клауса-Петера Коля Universum Box-Promotion. Дебютировал в ноябре 1996 года.
За год с небольшим набил рекорд 16-0 и в феврале 1998 года нокаутировал американца Эверетта Мартина, взяв титул интернационального чемпиона WBC.
Победил ещё в 6 боях и в декабре 1998 года на вечере бокса в Киеве, неверно распределив силы, досрочно проиграл (ТКО 11) американскому джорнимену Россу Пьюрити.
За 1999 год провёл 7 победных поединков, взял вакантный титул интернационального чемпиона WBA и титул чемпиона Европы EBU.
В следующем году выиграл вакантный титул WBC Inter-Continental, досрочно победив Паэа Вольфграмма, остановил двух американцев — Дэвида Бостиса и Монти Барретта — и вышел на бой за титул чемпиона мира по версии WBO.
Владимир Кличко — чемпион мира
В октябре 2000 года Владимир победил американца Криса Бёрда по очкам и завоевал титул WBO, которым немногим ранее владел его старший брат.
В 2001-2002 годах Кличко-младший провёл 5 успешных защит титула. Досрочно повержены Деррик Джефферсон, Чарльз Шаффорд, Франсуа Бота, Рэй Мерсер и Джамиль Макклайн.
Поражения от Сандерса и Брюстера
В марте 2003 Кличко недооценил оппонента и проиграл техническим нокаутом во 2-м раунде Корри Сандерсу. По ходу поединка Владимир четырежды побывал в нокдаунах.
До конца года украинец провёл ещё 2 поединка, в которых победил нокаутом, завоевал и защитил титул WBA Intercontinental.
В апреле 2004-го Кличко снова вышел на титульный поединок. Соперником Владимира был Лэймон Брюстер. На кону был пояс WBO. Украинец выиграл первые 4 раунда, отправил Брюстера в нокдаун, но в 5 трёхминутке резко обессилевший Кличко проиграл техническим нокаутом.
В октябре того же года Кличко вернулся с невнятной победой (TD 5) над Дэваррилом Уильямсоном.
За 2005 год провёл 2 поединка. Сначала победил техническим нокаутом небитого на то время Элисео Кастильо, а затем в тяжёлом поединке, будучи трижды в нокдаунах, взял верх по очкам над ранее непобеждённым Сэмюэлем Питером. Благодаря этому украинец стал обязательным претендентом по линиям IBF и WBO.
Возвращение титула чемпиона мира
В следующем году Владимир снова стал чемпионом мира, проведя реванш с на то время чемпионом IBF Крисом Бёрдом. Поединок завершился техническим нокаутом в 7-й трёхминутке и положил начало длительной победной серии.
В ноябре Кличко в 7-м отрезке остановил небитого Келвина Брока.
В 2007-м украинец сначала во втором раунде нокаутировал Рэя Остина, а позже взял реванш у своего обидчика Брюстера, заставив его капитулировать в углу перед 7-м отрезком.